Louis Ives (Paul Dano) è un tipo stravagante che con i suoi modi da “perfetto gentiluomo” sembra uscito da un romanzo di F. Scott Fitzgerald. Di mestiere fa il professore di lettartura inglese in una scuola media privata di Princeton, New Jersey, ma il suo vero sogno è diventare un romanziere. Quando viene sorpreso dalla preside con indosso il reggiseno dimenticato in aula professori da una collega, Louis (segretamente attatta dal travestitismo) viene licenziato in tronco. Senza perdersi d’animo il giovane decide di cogliere l’occasione per seguire le sue aspirazioni autoriali e trasferirsi a Manhattan. Nella Grande Mela, in cerca di una stanza in affitto, farà la conoscenza dell’attempato e stravagante signor Harry Harrison (Kevin Kline) con il quale instaurerà un insolito legame di amicizia. Col tempo scoprirà che questo misterioso personaggio dalle radicali convinzioni puritane e fuori moda di mestiere fa l’extra-man, ovvero l’accompagnatore di donne anziane e danarose. Affascinato dai modi e dalla vita di quest’uomo Louis prenderà a seguirlo nelle sue avventure metropolitane, entrando a far parte del suo bizzarro entourage.
(Di Alice Zampa)